祝英台（梁小冰 饰）天真烂漫，与丫鬟吟心（江祖平 饰）女扮男装千里迢迢去学堂求学。梁山伯（罗志祥 饰）自幼家贫，但得到母亲悉心栽培，到了入学之年，也与书童四九上路求学，以求高中光耀门楣。 学堂里全是十七八岁的少年，活泼捣蛋，引出笑料无限。在这发酵着青春的空气中，祝英台与梁山伯渐渐相爱，不过有财有势的同学马文才早就看上了祝英台，处处横加阻挠。得到师母保护的梁祝恋情度过了一段美好的时光，但风雨已经骤现眼前。
居住在东京一隅的上原一郎（丰川悦司 饰）在20世纪80年代曾是名噪一时的无政府主义运动领袖，运动衰退之后，他和富家小姐小樱（天海佑希 饰）私奔，先后育有洋子（北川景子 饰）、二郎（田边修斗 饰）和桃子（松本梨菜 饰）三个可爱的孩子，日常生计主要靠小樱经营的咖啡店维持。五体不勤的一郎保持着年轻时候的愤青姿态，对大到国家小到学校各种政策皆看不入眼，随之便是无情声讨，这令二郎分外尴尬。此后不久，二郎因打伤不良少年而面临退学的危险。危机时刻，小樱大胆提议举家前往一郎的家乡冲绳西表岛，在秀美风光的环绕下展开新的生活。而一郎的战斗从未停止…… 本片根据奥田英朗的同名小说改编。
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