城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？
某大学地质系的萱儿在新生见面会上爱上了白马王子苏可，想向他表白，却没有勇气。她想到一个可以接近苏可的办法：每天早晨打电话叫他起床上课。四年来从不间断。苏可被这个电话女孩的执着深深感动，想在毕业前知道她的姓名。萱儿的室友萌萌和苏可的死党许晨交往许久，这使得萱儿常有机会接近苏可，她小心翼翼地守护着自己的秘密不被苏可发现。萌萌帮萱儿洗衣服时发现了萱儿的日记，知道了萱儿暗恋苏可的心事。萱儿正巧回来看到，她伤心地跑到雨中痛哭。萌萌深感抱歉，答应替她永远保守这个秘密。
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