本剧改编自Dolly Alderton的同名畅销回忆录，聚焦两个童年密友，Maggie (Emma Appleton饰)和Birdy (Bel Powley饰)。故事以2012年伦敦的合租房为背景，混合对21世纪初郊区青春期的回忆，毫不掩饰地深入探讨了糟糕的约会、心痛和羞辱。
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1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。