1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败...
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影片以“原谅”为题，以充满温情和朴素细腻的手法通过描写女演员初夏应对游戏男友，古超与出轨女，大明星和小鲜肉几对年轻人跌宕起伏的爱恨纠葛，引发对爱情观事业观的思考，表达了真正的爱情是相知是原谅，年轻人要坚持自己的理想梦想，遇到问题不应该逃避放弃，而是勇敢地面对，表达了对美好感情的憧憬。故事将爱情友情相互穿插点缀，将其完美揉捏在一起，塑造几位主人公各异的人物性格。
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