小宝（杨亮俞 饰）的父母正在协商离婚，他们将小宝送往了乡下，暂时和爷爷共同生活。从车水马龙的大都市来到僻静的乡村，小宝感到十分不习惯，心情因此闷闷不乐。小宝转入了当地一所只有二十七个学生的学校念书，在那里，他遇见了绰号“大熊”的女生。尽管大熊和小宝同龄，但过的却是与他截然不同的困苦生活，这让小宝十分感慨。 大熊和名为名诠的男孩成为了好友，而名诠偷偷喜欢的正是大熊。在名诠的带领下，小宝在自由自在的乡间尽情挥洒着汗水，领略到了人生别样的滋味。与此同时，心灵得到的解放亦让小宝开始思考起了人生、友情和亲情的重要性。
在日本留学多年的李叔同（濮存昕 饰）终于回到了魂牵梦绕的祖国，当时正值辛亥革命成功，他为共和欢呼，并出仼《太平洋报》副刊主编，憧憬国家美好未来。好景不长，没过多久国家陷入军阀混战，李叔同也从穿洋装的主编转变为懦雅的布衣君子，以教授书画为业。其间，培养了丰子恺（尹治 饰） 、刘质平（胡光子 饰）等一批日后的艺术名家。此时的李叔同对佛学产生浓厚兴趣，遁入空门，法号弘一。闽南佛学院太虚院长（刘伟明 饰）与弘一法师都有宏大的志愿，虽门派不同，最终却殊途同归。抗战爆发后，身患重病的弘一法师仍坚持抗日救亡运动，并谱写救亡歌曲鼓舞士气，1942年10月13日，一代大师驾鹤西去......
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2008年1月17日，OVA《School Days - Valentine Days》随PS2游戏《School Days L X H》作限定版捆绑特典。
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