张诚是一家网店“美丽内衣”的老板，三年来和女友姚雪苦心经营，生意却一直不景气。突然地，一天之内，女友因为不忍现实压力提出分手；自己被当作是制造散播黄色信息的变态，被社区和民警盘问；父亲来为他料理后事，父子又起冲突；同时房租过期未缴，被房东挡在门外，有家归不得。张诚心灰意冷，打算在夜市卖掉所有存货，埋葬青春记忆，又被城管追赶，还被罚款2000，搞得身无分文。而重色轻友的哥们周之乐早在风雨来临之前就已经迅速带着女友丽丽“逃之夭夭”。一瞬间，张诚感觉仿佛被整个世界抛弃，亲情、爱情、友情、事业统统离他而去…… 心灰意冷的他独自在街上彷徨，为了一席之地跟乞丐动手抢地盘。就在他即将绝望之际，周之乐终于出现了，将他领回家。诸事不顺的张诚变得有些颓废，准备关掉网店，决定放弃之际，一个叫素素的客户给他下了一个订单，他十分激动，认定是前女友姚雪对他余情未了，在暗中帮助他...
故事发生在二十世纪初叶。为探索救国救民真理，周恩来（朱亚文 饰）、邓希贤（钟秋 饰）等一批进步青年来到法国勤工俭学，邓希贤因学费不够，被校方劝退，从此，他和伙伴们开始了异国他乡的工读生活。1921
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2002年，日本实行教育改革。学生们的课业负担减轻，每周有两天休息日，生于1987年的孩子们有幸（不幸？）成为第一代的“宽松世代”。而今，这些孩子们纷纷走入社会，但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性，他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和（冈田将生 饰）被不负责任的后辈折磨得苦不堪言；小学教师山路一丰（松坂桃李 饰）喜欢上了实习教师，由此带来烦恼多多；混迹于街头巷尾的道上海音（柳乐优弥 饰）是一个挑战大学接连失败的资深高考复读生。命运的驱使，让三个年轻人在途中相遇。他们谈论着爱情、友情、职场、人际，他们为了各自的人生奔忙操心。 宽松世代的标签牢牢贴在这群年轻人的身上，而他们还要为了憧憬的未来全力打拼……