顺利升入高中的少年富樫勇太（福山润 配音）在初中时代曾是暗黑系的中二病患者，当年他自称黑炎之主人，自我感觉良好地度过了无厘头的中学生活。但是此刻他“痛改前非”，将这段经历看作不堪回首的耻辱过去，为此甚至不惜报考一个离家很远没有人认识自己的高中。在新的学校，勇太如愿以偿结 交了一色诚（保志总一朗 配音）、丹生谷森夏（赤崎千夏 配音）以及学姐五月七日茴香（浅仓幸美 配音）这样稍显正常的朋友，也准备和心仪的女孩大谈一场浪漫恋爱。但是令他备为挠头的是，楼上新搬来的住户兼同班同学小鸟游六花（内田真礼 配音）却是一个中二病的深度患者。小女孩每天唧唧歪歪，怪力乱神。好不容易摆脱初中阴影的勇太，高中恋爱之梦日渐飘渺……
为了这部影片，艾玛·斯通推掉了《守望者》导演扎克·施奈德的《美少女特工队》。 平凡的高中女生奥利芙（艾玛·斯通 Emma Stone 饰）生活在一个普通家庭，却也幸福美满。可在学校一直籍籍无名，甚至频繁被当成受气包。一次派对，她为了帮助死党布兰登摆脱同志嫌疑，自编自 导了 一处“破处戏”，从而一举成名成为学校的风云人物，再也没有人来欺负她。而众多平凡的男生慕名而来，希望奥利弗可以帮助他们成为学校的风云人物。从此，乖乖女摇身一变，成了一个处事随便的辣妹，而奥利芙在同学之间名声却彻底臭了。在拜读了霍桑的小说《红字》后，奥利芙觉得故事中女主人公的经历和自己简直太过相似，于是，她招摇地在胸口贴上了一个鲜红的“A”，小女生的高中生活彻底改变……
肯尼斯（亚当·迪康 Adam Deacon 饰）有着非常强烈的坏蛋主义情结，一直希望自己能够成为遗臭万年的恶棍，可实际上，他只不过是一个不管走到哪里都讨人厌的小混混罢了。他无限膨胀的自我和嚣张的作风令他丢掉了工作，但这对于肯尼斯来说并不算是一件坏事，他离实现他的梦想又近了一步。 失去了工作后，整日无所事事的肯尼斯只得去酒吧打发时间，并且“顺利”的给自己惹了一堆的麻烦和债务，最终，他不得不靠着在街头贩卖大麻还债度日。就在这个节骨眼上，恶棍头目蒂隆在肯尼斯的身上发现了“潜力”，将他招致麾下。
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